崇明岛是个大岛，位于长江口，后世属于上海市管辖。这是一个因泥沙淤积而形成的岛。明朝二百多年的历史中，到嘉靖皇帝初年时崇明仍然是四个岛屿组成，西北面的崇明沙，东南面的南沙，中间的长沙和三沙。到了万历后期，四个岛便合成了一个大岛。所以，崇明县城仍然位于最开始的崇明沙上。在原本的长沙上还有一个刘河堡中所。
为了防守县城，陈慎将刘河堡中所的所有百姓和官兵全部聚积到崇明县城中。在县城外特意造了西北、西南两座土城以为掎角之势，同时也是为了安置难民。
公历七月二十六日清晨。李军趁着崇明守军防守疏忽，展开偷袭。赵无极、白驹、姜诚率领一千精兵攻打西北土城，吕英杰、何天骄、武达摩率领一千郑军精兵攻打西南土城。
海上飞龙号上的四十磅大炮发出怒吼，振动着整个崇明县城。李军士气高涨，作战英勇。当官的带头冲锋，先是火枪齐射，打得土城里的士兵不敢露头，接着就是加上梯子攻城。土城本身高度只有四米多，海盗们后背背着钢刀，手上拿着短矛，七八步就攀爬等成。到了城上，朝着清军就投去长矛，然后拔出背后钢刀砍杀。不到一个小时崇明县城外的两座土城就被拿下。俘虏清军四百多人。
崇明县城没了土城的保护立刻就成了瓮中之鳖，陷入围攻。只是崇明西部空间狭小兵力难以展开。清军将领将大部分青壮全部聚集在西侧防守。
李茂之建议从炮舰上卸下大炮轰塌城墙，可是李存真却摇头说道：“崇明的清将陈慎和刘国玉并非无能之辈，特别是陈慎其人虽然老朽却也不失刚猛。不仅打败国姓爷，而且还缴获了国姓爷多门红夷大炮。况且城上也有火炮，攻打不易，前车之鉴不能不查。而且，我们的人虽然多可是也金贵的很。况且崇明城中毕竟有几万男女，又有地利优势，攀城不易。即便是轰塌了城墙又能如何？还是要靠巷战取胜。到时候会死多少人？”
李茂之不解地问：“那么以盟主之见，该当如何？”
李存真说道：“崇明县城临江地域狭窄，我军无法投入足够多的部队同时参与攻城。只有城西门以外野地比较开阔，这里可以成为攻城的主战场。我想国姓爷就是把这里当成是主攻的方向，不论是地上残留的弹坑还是烧焦的火堆都能证明这一点。看这城垣就知道，国姓爷攻城很是急切，这崇明城多处塌方，现在虽然修好了，可难以用坚固二字来形容。我们可以用一部分兵力在临江的狭窄地域牵制守城的清军，而让大部队在西门外集中攻击。”
李茂之说道：“好，我这就传令下去。”
李存真说道：“不要急着进攻，列阵以待，看我整塌他城墙。”
且说，崇明知县陈慎好不容易才打退郑成功的进攻，本以为再无威胁，可怎么都没有想到，紧紧过去不到三个小时，明军又来了。而且此次的明军一个个红着眼睛好像是来找他报仇的，可是自己从来不记得什么时候得罪过明军啊，兴许是因为以前击败过张名振的缘故吧。此时，崇明县城的城墙才修补好，护城河还没有来得及挖开。明军也不喊话上来就进攻，看样子士气高涨，怕是难以对付。
此时，崇明绿营已经尽数给梁化凤调走，城中只有团勇。但是陈慎却并不害怕，此次前来的明军没有郑成功的多，郑成功尚且奈何不了崇明县城，城下明军又如何能行？但是，面对明军，陈慎也不敢大意急忙命团勇上墙防守。