天正元年，十二月二十日。
正当上杉将军家大老八条景定启程前往山城准备接受关白宣下，以及上杉谦信、上杉氏虎二人结束在上野的鹰狩，准备全力以赴治理扶桑八十州（胆振、石狩、天盐、十胜、钏路、北见、根室等羁縻令制国并未算入其中）之际，上杉将军家才新设立不久的北海道诸国却燃起了烽火。
占据石狩大部、天盐一部的有力阿依努人酋长豪卡塞接连击败哈希塔音、乔克摩塔音、尼西拉凯等臣从上杉将军家的阿依努人酋长，其兵锋不断向后志、渡岛两国的腹地进发。
虽说此事还达不到东国震恐的地步，但上杉谦信、上杉氏虎还是宣布津轻、陆奥、羽后、渡岛、后志等国戒严，并下令陆奥守护石桥广繁节制津轻守护津轻为信、羽后守护安东爱季、羽后守护代长尾实元，做好来年春耕过后发兵渡海进入北海道的准备。同时，担任陆中、陆前两国守护的葛西义定则是做好随时出兵支援石桥广繁、津轻为信、安东爱季、长尾实元等奥羽诸将的准备。
这时的豪卡塞仍然认为武田信歆以及其节制的常备军势与曾经道南十二馆的扶桑武士一样的不堪一击，根本无法与自己的六千余军势（对外号称三万大军）相匹敌。
故而，豪卡塞就派自己的姐夫雨龙率一千五百余军势作为先阵，意图先行夺取渡岛南部的茂别馆、函馆、志苔馆等沿海重镇要地，从而将松前半岛与龟田半岛的联系切断，并迫使德山藩藩主松前季广向自己低头臣从，以及将上杉将军家的势力逐出北海道。
然而，豪卡塞还是过于小看了这位新任的北海探题武田信歆以及八条景定一手组建起来的常备军势左龙骑军。
武田信歆虽说手中的兵力寡少，但也不是一味在据守在函馆笼城固守，反而是利用了左龙骑军那优越的机动性，与家臣村石民部、本庄盛泰（原那须家家臣）、熊田高贞（原那须家家臣）、斋藤清忠（原那须家家臣）等人一同率一千余左龙骑军在赤川东岸的密林之中设伏，出城之前还下令与力山上照久（原上野山上城城主，山下道及）坚守函馆不出。
因为武田信歆深知，若是一味的固守在函馆之中，并非长久之计。一旦豪卡塞率其本队南下，那么自己不一定能坚守到援军到来的那一天。而且，临近函馆的茂别馆城代酒井七助、中野馆馆主左藤季平等松前家重臣根本没有主动出兵前来支援自己的迹象。
故而，武田信歆在经过再三权衡后便决定诱敌深入，将这支豪卡塞所派出的先阵军势在函馆城外歼灭，以此来震慑豪卡塞，使其不敢轻易率军南下。
函馆并非平城，而是一座平山城。在修建在函馆凑东面的丘陵之上，南面还有一座海拔三百三十余米的函馆山，东面还有一条天然的护城河龟田川，并不用担心水源被切断的问题。
而雨龙所率的先阵军势在南下渡岛之前，就与哈希塔音、乔克摩塔音、尼西拉凯等阿依努人酋长交战多次，再加上长时间的行军作战，使得这支阿依努人军势非常疲惫，士气也是非常低落。
雨龙在率军抵达函馆城外后，便试探着向函馆发起一次攻击。但阿依努人初战不利，很快就遭到了函馆守军的铁炮、弓失压制，在接连伤亡了两百余人后根本无法靠近函馆的城墙。
雨龙见状，顿时泄了气，为了减少己方的损失，便立即叫停了攻城，准备对函馆进行围困。